Hangzhou JINLAN Pharm-Drugs Technology Co., Ltd

1. Identificador principal Nombre común: Etravirina Abreviatura en inglés: ETR Número CAS: 269055-15-4 Nombre químico: 4-[[6-amino-5-bromo-2-[(4-cianofenil)amino]-4-pirimidinil]oxi]-3,5-dimetilbenzonitrilo Fórmula molecular: C₂₁H₁₆BrN₅O Peso molecular: 434,29 g/mol Características estructurales químicas: Pertenece a la clase de triazolopirimidinonas de los inhibidores no nucleósidos de la transcriptasa inversa (INNTI). La molécula contiene 5 grupos activos clave: Anillo central de pirimidinona (se une al bolsillo hidrofóbico del sitio alostérico de la transcriptasa inversa, lo que constituye la base de la actividad inhibitoria); El sustituyente 6-amino-5-bromo potencia la interacción de apilamiento π-π con las transcriptasas inversas Tyr181 y Tyr188, aumentando la afinidad de unión; la cadena lateral 4-cianofenilamino se une a Lys101 y Glu138 de la enzima (formando enlaces de hidrógeno para estabilizar la conformación de unión); el grupo 3,5-dimetilbenzonitrilo se intercala en las regiones Val106 y Trp229 de la enzima mediante interacciones hidrofóbicas, potenciando la actividad contra mutantes resistentes a fármacos. La molécula carece de centro quiral, pero la posición del sustituyente del anillo bencénico (como el 3,5-dimetil) es crucial para la actividad, y los isómeros posicionales no presentan actividad antiviral.